Montescaglioso ligt in de provincie Matera, op 352 meter hoogte. Aan de zuidwestkant grenst het grondgebied aan de rivier de Bradano. Het stadje telt ruim 9.000 inwoners. Boven in het oude centrum staat de Abbazia di San Michele Arcangelo. De abdij is gebouwd op resten van een Griekse akropolis. In de kloostergang en de tuinen zie je nog muren uit die tijd. Benedictijnse monniken leefden hier eeuwenlang. De oudste kloostergang, aan de oostkant, stamt uit de 11de en 12de eeuw. Daar staat een put met een systeem om regenwater op te vangen. Vanaf 1484 bouwden benedictijnen van de Congregatie van Santa Giustina uit Padua de abdij opnieuw op. Toen kwam er een tweede kloostergang in renaissancestijl bij. De bibliotheek kreeg in de 17de eeuw fresco’s van heiligen en Griekse filosofen, onder wie Pythagoras. In de abdij staat ook de Telamone, een mannentorso uit de 3de of 2de eeuw voor Christus. Hij werd in 1925 gevonden.
Onder Napoleon werd de abdij opgeheven. Vanaf 1818 kwamen er franciscanen uit Napels. Later werd het complex eigendom van de gemeente. Meer dan een eeuw lang zaten er gemeentekantoren en scholen. Nu is de abdij een cultureel centrum. Je loopt door zalen als de kapittelzaal, de keuken en de ziekenapotheek. Er zit ook een museum over het boerenleven, het Museo della Civiltà Contadina. De Chiesa Madre dei Santi Pietro e Paolo werd vanaf 1776 herbouwd in laatbarokke stijl. San Rocco is sinds 1684 de beschermheilige van het stadje.
Op 5 januari viert Montescaglioso de Notte dei Cucibocca. Dan lopen er figuren door de straten met lange baarden van hennep. Ze dragen zwarte mantels en hebben kettingen om de enkels. Hun brillen zijn gemaakt van sinaasappelschil. In hun handen hebben ze een lantaarn en een grote naald. De stoet vertrekt bij de abdij van San Michele Arcangelo. Volgens de traditie naaien ze de mond dicht van kinderen die niet stil zijn en niet naar bed gaan voor de Befana komt. Bij het feest horen negen lokale lekkernijen, waaronder struffoli, pettole en cartellate. Matera ligt ongeveer 18 kilometer over de weg.