Winchcombe ligt in Gloucestershire aan de River Isbourne, in het noorden van de Cotswolds en ten noordoosten van Cheltenham. In de Angelsaksische tijd was het een belangrijke plaats in het koninkrijk Mercia: koning Coenwulf, die regeerde van 796 tot 821, werd begraven in de abdij van Winchcombe. Van die abdij is niets over. Het centrum rond High Street, North Street en Abbey Terrace heeft huizen van Cotswold-steen en vakwerk, herbergen en winkels.
St Peter’s Church werd in de jaren 1450 gebouwd en ziet er van buiten nog grotendeels zo uit. Aan de gevels zitten veertig stenen grotesken: de helft stelt demonen voor, de rest zijn mogelijk karikaturen van stedelingen en monniken uit de vijftiende eeuw. Binnen liggen twee stenen doodskisten die volgens de overlevering van Coenwulf en zijn zoon waren, en een altaarkleed dat Catharina van Aragon zou hebben geborduurd. De vergulde houten windhaan uit 1874 stond oorspronkelijk op St Mary Redcliffe in Bristol. Aan de rand van de stad ligt Sudeley Castle, met tuinen en tentoonstellingen. In de kapel ligt Katherine Parr begraven, de laatste vrouw van Hendrik VIII.
Winchcombe ligt aan de Cotswold Way. Op Cleeve Hill boven de stad ligt Belas Knap, een langgerekte grafheuvel uit ongeveer 3000 voor Christus. Ten noordoosten liggen de resten van Hailes Abbey, in de middeleeuwen een bedevaartsoord omdat de monniken een flesje met het bloed van Christus zouden bezitten. In februari 2021 viel in Winchcombe een meteoriet op een oprit. Het bleek een zeldzame koolstofhoudende chondriet, die een bewoner ongeveer twaalf uur na de inslag verzamelde.